Classificado como monumento nacional, este imóvel medieval é considerado um dos melhores exemplares arquitectónicos existentes no país, de transição do estilo românico para o gótico. Com origem anterior ao séc. X, foi posteriormente (séc. XII) a primeira casa mãe dos Cavaleiros Hospitalários da Ordem de Malta em Portugal. Da construção românica resta apenas, nas traseiras da igreja, uma ala incompleta do claustro, um portal e uma janela com decoração vegetalista. Foi reedificado no séc. XIV, segundo o modelo das igrejas fortaleza. A fachada principal de estilo gótico, com ampla rosácea radiada e rematada por uma cruz da Ordem de Malta, possui torre de menagem de traça românica, coroada de ameias. No interior, dividido em três naves, podemos admirar a capela-mor com abóbada de nervuras, a capela de Nossa Senhora do Rosário ou do Ferro e os túmulos de vários cavaleiros e frades, destacando-se a arca tumular de Frei João Coelho, Grão-Mestre da Ordem, com estátua jacente da autoria de Diogo Pires, o Moço, bem como a pia baptismal, cuja base é decorada por animais exóticos. No exterior, o Cruzeiro é também da autoria do mesmo mestre coimbrão. Foi neste Mosteiro que o rei D. Fernando casou com D. Leonor de Teles.
Apesar da referência documental mais antiga deste monumento datar do ano de 1003, a fundação deste mosteiro é certamente muito anterior. Seria na época apenas um pequeno cenóbio albergando uma comunidade provavelmente beneditina. No séc. XII é doado aos monges-cavaleiros da Ordem de S. João do Hospital, tornando-se assim a primeira sede desta ordem em Portugal. A estrutura gótica do monumento remonta às obras de remodelação e ampliação efectuadas no séc. XIV por iniciativa do Balio D. Frei Estevão Vasques de Pimentel.
Do mosteiro resta apenas a igreja, de planta cruciforme, ladeada por uma alta torre quadrangular, provida de balcões com matacães, a meia altura e no topo, em ângulo, seteiras, dando à igreja um aspecto de verdadeira fortaleza militar.
No seu interior destaca-se, sobre a campa de Frei Estevão Vasques, uma placa de bronze, com diversos motivos decorativos e contendo o epitáfio do defunto em caracteres leoneses.
Está classificado como Monumento Nacional pelo Decreto de 16.06.1910 DG 136 de 23 de Junho de 1910.
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